很多人认为2008年重回星巴克的创始人霍华德·舒尔茨疯了——因为此时星巴克已经脱离了高速发展轨道，且他又聘请了年仅28岁、毫无零售行业经验的斯蒂芬·吉列担任公司CIO。然而，如今看来，舒尔茨一心希望借用IT来推动公司转型的想法是对的。
2011财年，星巴克门店销售额环比增长了8%，毛利率也增长了1.5%，达到14.8%。在舒尔茨和星巴克其他高管的共同努力下，星巴克的转型已见成效。
在帮助星巴克重新焕发青春的过程中，吉列功不可没。吉列和他的IT团队不但改变了星巴克原来IT设施落后的状态，而且积极在移动支付、免费Wi-Fi，以及借助新的信息技术为用户提供关联服务等方面着手提升用户体验。
告别落后的IT基础
2008年，当舒尔茨回归星巴克时，星巴克的销售额增长率已在下降，股票价格比两年前的最高价下跌了将近50%。舒尔茨回到星巴克出任CEO后，决定关闭600个业绩不佳的连锁店，并实行了公司有史以来的第一次大规模裁员。
舒尔茨非常清楚，要对公司陈旧的技术基础进行全面改造。他选择吉列作为公司CIO，是因为吉列在技术方面头脑很灵活，而且具有丰富的数字媒体知识。更重要的是，吉列有着“贪得无厌的好奇心，从来不会对那些非凡、大胆的想法感到畏惧”。
在过去的3年时间里，星巴克新开的店约有2300家，但公司没有在这些店的IT基础设施方面投入足够的资金。成为星巴克的CIO后，吉列所负责的IT系统要支持星巴克全球的连锁店。提到当时星巴克所面临的IT问题，吉列用了“技术债”来描述。
当时星巴克的收银系统是在DOS下运行的，新员工要接受约6周的培训以后才能顺利使用这套系统。门店经理无法及时接收公司发来的电子邮件，因为店里惟一的一台电脑要用于处理信用卡业务，平时不能挪作他用。此前，星巴克还启动了其第一个全球性的ERP系统，吉列要决定这个项目是否要推行下去。吉列在星巴克的第一周是在一个连锁店里度过的。“我似乎回到了年轻时，”他回忆说，“我们用的是古老的DOS系统，系统最近一次大的发布是用四种不同的色调来区分不同灰度。”
星巴克的领导者很清楚当时单点销售系统的局限，却无可奈何。正如公司负责业务技术的高级副总裁柯特·加纳（CurtGarner）所言，公司需要关注几乎每天都会出现的新店，IT的主要职责是降低风险，并为门店的这种快速增长提供支持。加纳透露，在2008年星巴克约160个技术项目中，只有一两个项目才和门店或顾客相关，其他都是为了解决如何支持门店数量的持续增长的问题。
很多人对舒尔茨、吉列和其他星巴克高管寄厚望于用技术推动公司转型的思路感到不可思议。为此，在加入星巴克6个月之后，吉列举办了一个技术展示会，直观地向公司高管展示了IT部门在考虑什么，并就什么是首要任务达成共识。
采用现有的单点销售系统，咖啡师接到一个订单时，需要将订单翻译成机器语言：先要确定订单是大杯、小杯还是中杯，然后要确定饮料类型，接下来要选择添加物。不管顾客是否有这些要求，这些步骤都要一步一步完成。而IT部门当时演示的即将推出的销售系统的demo版，可以实现“谈话式订单”——如果顾客说的是“大杯拿铁，加一点香草”，咖啡师一次就能准确地执行订单。
舒尔茨第一次看到两种系统差异的演示时，兴奋地转过头去问加纳：“新系统什么时候上？不管你打算怎么跟我说，我都希望越快越好。”如今，星巴克已经将这个系统部署到了美国、加拿大、英国和爱尔兰，并计划在2012年年内进行全面推广。
展示会的另一个目的是要给门店经理配备笔记本电脑。那时每个门店都只有一台与信用卡系统连接的台式电脑。它不能用来办公或收发邮件，以免对支付业务产生影响。吉列他们在展示会上演示了如何使用笔记本电脑来处理员工的一些应用（过去是在纸张上完成的）、工作推进计划（也是在纸张上完成的），并进行培训。那时，如果有人要申请一个星巴克的工作职位，需要填完一满页的表。如果他要申请附近另外一个门店的另一个工作职位，还要填另一张完全一样的表。
现在，这种情况已经发生改变。星巴克为1万家门店配备了新的笔记本电脑。在美国和加拿大，这些电脑已经预装了一些在线应用和在线劳动力调度系统。借助微软基于云的365办公软件服务，美国、英国和加拿大的门店经理还可以在这些电脑上接收电子邮件和一些生产应用程序。
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