不谈作品，仅仅就个人气质能和“时尚先生”沾边儿的艺术家名单不会很多。曾梵志暗地耕耘，闪闪发光，躲也躲不掉。同第一次和时尚媒体打交道相比，现在的曾梵志更加成熟且自省。登封面、抽雪茄、优雅的生活品位、代言名表，即便如此，曾梵志也并未与时尚界过度热络。某年《时尚先生》曾力邀他参加“时尚先生”评选，便被他拒之门外。他说：我并没为了时尚而时尚，我只是对生活有向往，大约就成为了别人眼中的时尚。
在艺术界被称为“四大天王”，作为身价最高的中国当代艺术家之一，曾梵志每每出人意料，在艺术的巅峰突然转向。比如，在他的“协和医院”系列成功之后，转画“面具”，而当“面具”拍出7000多万港元的天价时，他已经开始了又一次转向。对于“面具”的成功，曾梵志说：“随便画画‘面具’，卖肯定没问题，但我实在觉得没意思，就一张都不画——我不能回头走。不能为了钱，把艺术生命坏了。我不能回头，只能一直往前走。”
2008年香港佳士得以7536.75万港币成交的《面具系列1996 NO.6》（香港佳士得目前持有曾梵志作品的全球拍卖纪录）是历年成交价最高的一件中国当代艺术作品。该作品是面具系列中尺幅较大的一件，200厘米×360厘米。它就是那个十年升值近一千倍神话的主角，当年，一个美国商人在经过波特曼酒店过道的时候，他看到了曾梵志的作品。一群戴着红领巾并且戴着面具的成年人并排站在一起（《面具系列No.6》），深深地触动了他。当时这张作品的标价是16000美元。在经过一番讨价还价后，他最终花15000美元买走了这张作品，之后就离开了中国。从此，这张作品就消失在很快就红火异常的中国当代艺术市场。于是，当2008年，香港佳士得拍出天价，中国当代艺术圈一片哗然。
现在看到的这幅《面具》创作于2000年，是2000年“面具”系列作品中从未在媒体上露面的一幅作品。描绘了一个达至成功巅峰的人。画中人物穿着三件头西装，表现彬彬有礼的沉着态度，然而画家透过夸张的色调，来强调了人物皮肤及手的色调和质感，揭示出在这张不可思议的社交面具下，压抑着的难以言喻的焦虑。在表现主义画家的归类中，曾梵志的作品以其严谨而独特的造型，假面具的符号，在单纯而平静的背景衬托下，演绎着当下人们的精神状态，烦躁、不安。尽管带有卡通的色彩和调侃的味道，仍给人以沉重感和压抑感。他的作品在写实的外框下，采用隐喻和象征的表现主义手法，给人留下鲜明的印象。“面具”时期的完结宣告了画家卸下“面具”，往更幽深的境界前行，时光滚滚，旅人在途，只留下一个个“面具”，忽明忽暗，供人膜拜。
