现年30岁梅森身兼音乐家、程序员、公共政策专家和社会活动家等多重身份，但他更为人知的是作为互联网行业的企业家。在Groupon位于芝加哥的总部，他收藏了一本以他本人为封面的《福布斯》杂志，旁边的另外几本杂志均以曾经在互联网行业名噪一时，但却以失败告终的企业为封面，包括Friendster、Napster、Pets.com等。“我对这些公司以及他们所犯的错误进行了很多思考。多数时候，打败他们的并不是对手，而是他们自己。”他说，“如果你研究一下MySpace，就会发现，Facebook是一款更好的产品。就这么简单。”
梅森对走弯路深有体会。他在美国西北大学就读时的专业为音乐，随后还在芝加哥的一家录音室找到了工作，但他后来发现，他更擅长电脑编程，并开始以此为生。到2006年，他转变了兴趣，并考入芝加哥大学公共政策学院攻读研究生，同时开始尝试创立互联网公司。入学3个月后，有着丰富创业经验的埃里克·莱夫科夫斯基(Eric Lefkofsky)为他提供了100万美元资金，利用梅森的创意开发了一个名为the Point的网站。the Point的目的是帮助人们一同参与游行、抗议和罢工等社交活动。没过多久，梅森和莱夫科夫斯基就发现，购物比社交活动更有利可图。于是，2008年末，Groupon上线了。它的效果很好，而且得到了快速普及，以至于很多早期参与该业务的商家不堪重负：就像是一群快闪族一起跑去吃希腊菜或打保龄球。不到一年，Groupon就拥有了100万名拥趸。整个芝加哥地区的商家都竞相与Groupon合作，这种趋势随后也蔓延到临近的州市。
Groupon激增的财务业绩令风险投资家大跌眼镜。该公司的销售额从零到5亿美元只用了18个月。没有哪家创业企业实现过如此高速的增长。更重要的是，它拥有极强的可扩展性，这就意味着Groupon可以在全球范围内复制同样的模式。目前，Groupon的业务已经扩展到35个国家和地区，最近刚刚进军了菲律宾、新加坡、中国台湾和中国香港。“Groupon不同于我以往见过的任何东西，”莱夫科夫斯基说，“我以前参与过一些高增长的科技企业。我原以为我已经见识过超高速增长，但这却是超高速增长的平方。”
梅森的领导方式有些令人摸不着头脑。他的官方简历上写道：“安德鲁拥有音乐学位，这个学位没有任何用处，但这恰恰是他努力成为有用之才的主要灵感来源。”犯傻几乎成了Groupon的核心价值。这里充斥着大量的新员工，光是芝加哥每月就会新招150至200名员工。然而在一层楼上，梅森专门为一名虚构的员工开辟了一块区域，还把这里装修成了男生寝室。有一天，梅森决定为所有员工一人购买一个蓝色健身球当椅子，让整个公司看起来像是一间20几岁年轻人的娱乐室。
虽然他的幽默感有时也会适得其反，但幸运的是，梅森并没有傻到认为自己可以独立领导Groupon的地步。“如果我告诉人们我知道自己在做什么，没有人会相信我，”梅森说，“既然如此，为什么还要拼命假装呢?”该公司聘请雅虎前高管罗布·所罗门(Rob Solomon)出任COO，莱夫科夫斯基也曾担任过临时CFO，直到他们去年12月从亚马逊挖来了詹森·柴尔德(Jason Child)。他们的任务之一，就是以看似简单的商业模式为基础做大做强。表面看来，Groupon就像是网络版的优惠券，后者可以通过本地商家的邮件或黄页获得。然而，它却拥有庞大的市场。仅在美国，每年用于本地化广告的开支就高达1000亿美元。但由于本地化商务市场非常分散，而且效率不高，因此很多钱都被浪费掉了。一家小店吸引客户或投放广告的效率肯定比不上在本地拥有多家店面的连锁企业。
Groupon试图修复这一问题，而一旦成功，就将获利数十亿美元。为什么?按照斯拉维特的说法，这是因为社交购物将是一个“赢家通吃”的市场：由一个品牌占据主导，而竞争对手无论有多优秀，都将难以施展拳脚。凭借着先发优势和极其稳固的技术，Groupon已经成为了行业龙头。想想看其他赢家通吃的市场，例如搜索(谷歌)、社交网络(Facebook)和操作系统(微软)。谷歌市值为1980亿美元，市销率为6.7倍。苹果虽然市场份额较低，但依然取得了巨大的成功，市值高达3270亿美元(其销售额为谷歌的两倍)，但市销率仅为4.25倍。这都是市场主导地位使然。
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