《红娘的异想世界之在西厢》被定义为“非常林奕华”成立20周年的“生日大戏”，算上今年10月即将在香港上演的《贾宝玉》，30年间，林奕华总共做了50出戏。“它们统统都跟三个主题永远有关：青春，自由，勇气。”53岁的他说：“我到现在还觉得自己是某一种的少年，还有很多东西我尚未来得及反叛。”
剧名很长，适合不同的人在其中截取不同的关键词来解读——“红娘”、“西厢”、“在”或者“异想”。剧本从7.2万字删改成6万字，3小时20分钟一气演完，中间不设过场，有人呼“过瘾”，有人说“冗长”。剧中的崔莺莺写了一本15万字的小说，而林奕华开玩笑说，如果试图演绎，再写一篇15万字的论文来讨论这个戏都不是太大问题。有朋友问他，如果一定要用一句话来概括主题，那么这部戏在讲什么？“我会讲得很大，”他想了几秒，“我想讲的是人的价值。”
当初让林奕华动心去讲一个现代西厢故事的，不过是“豪门”这个概念。最开始他想象是一场豪门大婚，所有事情都发生在婚礼那一天。剧中有两个崔夫人，分别控制着要进行政治联姻的两个家族，张生是参加婚礼的一个普通人，红娘是婚礼公关，孙飞虎是一分钟发一条微博的媒体大亨，戏变成了一个红娘奉双方崔夫人之命、如何在包括孙飞虎在内各路记者“围观”下左右逢源的情景喜剧。但是林奕华对这个故事并不满意，他带着两个“助导”和陈立华、王海威讨论了一个月，完成了故事结构的一个关键性转变：红娘从崔莺莺的丫环变成了张生的助理。“蛮有趣，也比原著的安排更能体现时代精神。”林奕华说。接下来一系列设定伸展开来：红娘爱慕老板张生，风流成性的张生想要追求城中名媛崔莺莺，崔莺莺因被母亲逼婚而母女关系剑拔弩张，恳求红娘为她介绍男人……一场崔家后花园轰轰烈烈的“比武招亲”后，媒体大亨孙飞虎突起反叛，带领观众发现这些都是一个名叫崔莺莺的大龄待嫁文艺女青年的小说内容，围绕这本小说展开一场现实生活中的拉锯战，以女主人公“砰”地举枪自杀宣告结束，最后一场戏中真实的崔莺莺终于出场。
舞台前方悬挂着一块窄条屏幕，每一场戏开始前，伴随着电脑输入的声音，一个个方块字在屏幕上依次跳出，如同章回写作，告知观众这一场戏的名目，也因此构成“戏中戏”的基本叙述框架，并烘托出最后崔莺莺的小说作家身份。有人把这个结构层层递进、剧情不断反转的戏比做电影《盗梦空间》、《穆赫兰道》，对此林奕华在微博上回应道：“我没看过《穆赫兰道》，甚至只看了20分钟的《盗梦空间》，我想，《在西厢》的叙述手法是出于我们都活在时间不再只有一种形态的时代。”
《在西厢》中的红娘一出场，是笔挺套装加10厘米高跟鞋的典型白领打扮，一会儿与张生互称“哥们儿”，不时还骂两句脏话，一会儿却又软语娇嗔或者幽怨独白。在林奕华的心目中，红娘是个鬼才。在他还只有五六岁的时候，电视上童星冯宝宝在60年代广东最流行的粤剧里扮演的“裹脚红娘”，奠定了他对红娘的认知，“精灵”和“利索”是最深刻的印象。“原来你在一个最恶劣，或者不是那么有利的环境中，通过对周围一些事物的观察，也许能反败为胜。”林奕华说，为刘若英设计这样一个红娘形象，是因为他觉得她也是个鬼才。在专栏中他写道，9年的交情下来，似乎还是不能充分了解刘小姐的幽默感和想象力的边界。而这一次，两个人都想做一个喜剧。“元稹的《会真记》和‘董西厢’是悲剧，王实甫的《西厢记》是中国发明的典型情境喜剧。”林奕华说，“而这部《在西厢》算是悲喜剧，嬉笑怒骂，有悲有喜。”
一共10场戏，分为上、中、下三部分，林奕华想打造一出现代版本的“折子戏”。“妈妈分身的那场戏，其实是很独立的，并不只是服务于一个情节。还有孙飞虎抢亲，也是一场非常完整的戏，因为它的内部结构已经成立了。”改编《西厢记》，对林奕华来说，像是建造一个主题公园。“每一段戏，你都用一个戏剧手法，让那个主题可以天马行空地被呈现出来，相对独立又彼此联结，便是一个主题公园。”
有人向林奕华建议可以把第三部分的四场戏删掉，理由是“母与女”、“父与女”的几场“悲情”对话在“招亲”、“抢亲”的热闹高潮后显得冗余。也有人觉得，第二部分的打闹太过夸张，微博、网络、围观等元素与后来父母和女儿之间的感情戏不合，提出是否可以删节。“但是对我来讲，这两个东西，一个是属于外部世界，一个是属于内部世界，你必须要有这样的一个外部世界的背景，然后你再回到内部的时候，才能够明白，我们的心境为什么那么的浮躁，为什么我们那么缺乏存在感。”林奕华说，“《在西厢》不只是在讲代沟，讲剩女，讲爱情，它其实在讲，我们到底在哪里？”
前两部分的“在豪门”和“在西厢”，舞台背景都是雪洞一般的深宅豪院，柱梁造型简洁，空间空旷，坐在落地窗台上的女主人公在窗后灯光的映照下显得渺小，高墙、壁炉、窗框都是雪白的，她一直抱着的那台苹果笔记本电脑也是雪白的，带来一种科幻似的不真实感。最后一场戏中，舞台左前方出现了一个高达两层楼的实木大书架，最传统的枣棕红色，摆满了一本本书，女主人公坐在书桌前，手中一支笔在纸上写写画画。林奕华说：“更明显地告诉你她在哪里，而不像之前那么抽象。那一刹那特别给我一种感觉，就是她回归淑女，好像思古幽情的氛围。”
这场戏，林奕华用刘若英的《知道不知道》来作为配乐。“第一次听这首歌我就哭了。”他说，“很大程度是因为这是一首民谣，民谣永远都是一种摇篮曲，代代传唱，一定是有一种伤感在里面。这种伤感的大部分是大家喜欢的一种集体情怀，失落的纯真。”
通过《在西厢》，林奕华试图还原《西厢记》原本的“禁书”意味，因此他没有把《在西厢》归入之前他改编的《水浒传》、《西游记》脉络，而是归入了自《包法利夫人们》始的“中外禁书系列”。
林奕华坦言道：“王实甫那个版本的《西厢记》，整部戏都是被张生的荷尔蒙推动的。如果你真的很细地分析《在西厢》，首先，崔莺莺为什么是红娘？红娘为什么要穿裤子？为什么和张生是哥们儿的关系，而不是一个女孩子和男人的关系？红娘一出场就讲，我已经过了大部分男人心目中觉得的那个黄金时期了，所以我并不应该再对自己有性魅力的幻想了。其实整出戏就是用各种方法来讲，我们这个社会里一直存在的女性性压抑。现在和过去，真的有那么大差别吗？那个妈妈跟女儿讲，你不要再写了，你不要对自己再有幻想，是不是其实在暗示，你不要再有性幻想，你必须要好好地嫁了，然后你的性价值，统统都是以丈夫为依归？”
